23 июня 1969 года в небе над Юхновским районом Калужской области столкнулись военно-транспортный Ан-12БП и гражданский Ил-14М Аэрофлота. В результате катастрофы погибли 120 человек — все, кто находился на обоих самолётах.
В тот день 6-й парашютно-десантной роте из состава 7-й гвардейской воздушно-десантной дивизии была поставлена задача совершить перелёт из Каунаса в Рязань. Всего в группе было 4 самолёта Ан-12 из состава 600-го военно-транспортного авиационного полка. В 13:25 с авиабазы Кедайняй вылетел замыкающий самолет группы и занял эшелон 3000 метров. На его борту были 5 членов экипажа и 91 десантник.
В 14:07 из московского аэропорта Быково вылетел Ил-14М, выполнявший рейс № 831 (Москва—Чернигов—Симферополь). На его борту находились 5 членов экипажа, а также 19 пассажиров. После вылета Ил-14 занял предписанный эшелон 2700 метров.
В 14:40:55 экипаж Ил-14 вышел на связь с диспетчером и доложил, что на его маршруте присутствуют кучевые облака и турбулентность, в связи с чем он просит разрешение подняться до эшелона 3300 метров. Однако, из-за наличия встречного самолёта на эшелоне 3000 м, диспетчер отказал в поднятии эшелона. Самолет, сохранив высоту 2700 м, стал обходить облачность с выходом на трассу в 30 км южнее Юхнова, летя в том же направлении.
В 14:50:17 Ан-12 доложил диспетчерской службе о пролёте над опорным пунктом Юхнов выше облаков в эшелоне 3000 метров, после чего получил подтверждение следовать на этой же высоте в направлении Тула—Венёв. Как позже выяснила следственная комиссия, на самом деле оба экипажа нарушили установленные высоты, и при проходе мощных кучевых облаков оказались на встречных курсах.
В 14:52 в 28 километрах юго-восточнее Юхнова Ан-12 врезался в Ил-14. Самолёты вначале столкнулись правыми крыльями, затем Ан врезался в хвостовое оперение Ил-а. От удара у военного самолёта оторвало правое крыло вместе с двигателями, после чего он перешёл в штопор и понёсся к земле. У пассажирского самолёта оторвало правое крыло и верхнюю часть фюзеляжа, после чего он также перешёл в пике.
Ан-12 врезался в поле у деревни Выползово, а Ил-14 — у деревни Троица. Расстояние между упавшими самолётами составило 3800 метров. В катастрофе погибли все, кто был на борту обоих воздушных судов — официально всего 120 человек. Однако, по некоторым данным, погибших на самом деле было 121, так как старший лейтенант Борис Филипов взял с собой 4-летнего сына, чтобы отвезти его в Рязань к матери жены.
Также в этот день:

Никакого мира: Германия выделит средства на закупку тысяч ударных дронов для Киева
Более 16,2 млрд тенге выделено на развитие Астаны из резерва правительства
Эстония готовится стать «домом» для заключенных из Швеции
Целый ряд новых предприятий введены в эксплуатацию в Казахстане с начала июля
Politico: смерть Грэма* ставит под вопрос ужесточение санкций против России
КАМАЗ остановил выпуск грузовиков на две недели из-за корпоративного отпуска