16 апреля 1866 года в четыре часа дня после того как император Александр II завершил прогулку в Летнем саду в сопровождении племянника и племянницы и направлялся к коляске, неизвестный человек, стоящий в толпе у решетки сада, выстрелил в царя.
Это было первое из шести покушений на жизнь Александра II. Пуля пролетела мимо, потому что кто-то успел ударить убийцу по руке. Злоумышленника схватили, а быстро овладевший собой император отправился в Казанский собор, чтобы отслужить благодарственный молебен за счастливое спасение. Потом он вернулся в Зимний дворец, где его уже ждали испуганные близкие, и успокоил их.
Известие о покушении на царя быстро распространилась по столице. Для петербуржцев, для жителей всей России случившееся было настоящим потрясением, ведь впервые в российской истории кто-то осмелился стрелять в царя.
Началось следствие, и личность преступника установили быстро: им оказался Дмитрий Каракозов, бывший студент, которого выгнали из Казанского университета, а затем и из Московского. В Москве он вошел в подпольную группу «Организация», возглавляемую Николаем Ишутиным (по некоторым сведениям, Ишутин был двоюродным братом Каракозова). Эта тайная группа утверждала в качестве своей конечной цели введение в России социализма путем революции, при этом для достижения цели, по мнению ишутинцев, следовало использовать все средства, в том числе и террор. Каракозов считал царя истинным виновником всех несчастий России, и, несмотря на отговоры своих товарищей по тайному обществу, приехал в Петербург с навязчивой идеей убить Александра II.
В прокламации «Друзьям-рабочим!», которую Каракозов распространял накануне покушения (один её экземпляр обнаружили в кармане террориста при аресте), революционер объяснял мотивы своего поступка: «Грустно, тяжко мне стало, что… погибает мой любимый народ, и вот я решил уничтожить царя-злодея и самому умереть за свой любезный народ. Удастся мне мой замысел — я умру с мыслью, что смертью своею принес пользу дорогому моему другу — русскому мужику. А не удастся, так всё же я верую, что найдутся люди, которые пойдут по моему пути. Мне не удалось — им удастся. Для них смерть моя будет примером и вдохновит их…»
Установили и личность человека, который помешал убийце и фактически спас жизнь царя — им оказался крестьянин Осип Комиссаров. В благодарность Александр II пожаловал ему дворянское звание и распорядился выдать значительную сумму денег.
По делу Каракозова под следствием находились около двух тысяч человек, 35 из них были осуждены. Большинство осужденных отправились на каторгу и на поселение, Каракозова и Ишутина приговорили к смертной казни через повешение. Приговор Каракозову привели в исполнения на гласисе Петропавловской крепости в сентябре 1866 года. Ишутин же был помилован, причем объявили ему об этом тогда, когда на шею осужденного уже была надета петля. Оправиться от случившегося Ишутин не смог: он сошел с ума в тюрьме Шлиссельбургской крепости.
На месте покушения на царя была установлена часовня, снесённая при советской власти в 1930 году.