15 июля 1410 года объединённая польско-литовско-русская армия короля Ягайло и князя Витовта в битве у селений Грюнвальд и Танненберг в Восточной Пруссии нанесла решающее поражение Тевтонскому ордену, которое положило конец германской экспансии на славянские земли.
Возникшее вследствие брака литовского князя Ягайло с польской королевой Ядвигой в 1386 г. польско-литовско-русское государство стало на пути наступательной политики Тевтонского ордена. Объединившись, Польша и Литва почувствовали возможность дать отпор соседу, вызывавшему вражду нескончаемыми захватами пограничных земель. В 1409 г. началась их война с немцами. Главным родом войск Тевтонского ордена была конница, по преимуществу тяжелая, рыцарская, но имелись и наемные войска из добровольцев. Пехота употреблялась для прикрытия обозов, имелась и многочисленная артиллерия. Орденская армия состояла из 60 тысяч человек, в том числе около 15 тысяч конницы. Во главе ордена стоял гохмейстер, власть которого ограничивалась советом высших сановников.
В Польше главную часть вооружённых сил составляло ополчение из свободных землевладельцев, собиравшихся по приказу короля в воеводствах и формировавших «хоругви». Пехота состояла при обозах. Артиллерия была слабее орденской. Литовские войска, как и татары, бывшие на службе у князя Витовта, были силами нерегулярными. Польские войска и часть русских хоругвей были подготовлены к удару в сомкнутом строю. Силы союзников доходили до 100 тысяч в том числе 25 тысяч конницы.
13 июля 1410 года союзники взяли Гильгенбург, а войска ордена одновременно с этим подошли Танненбергу. Через два дня утром 15 июля союзники, направлявшиеся к Хохенштейну, так же подошли к Танненбергу с юга, после чего стало понятно, что решающего сражения не избежать.
Армия ордена выстроила боевой порядок между Танненбергом и Грюнвальдским лесом, расположив свой вагенбург (передвижное укрепление из повозок) у селений Грюнвальд и Грюнфельде. Союзники выстроились к югу от Танненберга, примыкая левым крылом к Грюнвальдскому лесу. Литовцы стояли на правом, поляки — на левом фланге, обозы находились у Людвикова. Конница обеих сторон была построена в три линии; пехота прикрывала обозы. Первая линия союзных войск была значительно длиннее немецкой, что заставило гохмейстера фон Юнгингена переместить на усиление её вторую линию великого маршала фон Вальроде. Третья линия, под его личным начальством, осталась в резерве.
Грюнвальдскую битву завязала артиллерия, огонь которой не причинил потерь ни одной из сторон. Витовт, фактически руководивший действиями союзной армии, двинул татар, составлявших первую линию литовцев, в атаку на левый фланг немцев. Эта атака была отражена Вальроде. Вторая и третья линии литовцев, двинутые на поддержку первой, были смяты и преследуемы Вальроде. Только три смоленских хоругви с князем Юрием Лугвеньевичем, отбиваясь от наседавших немцев, примкнули к правому флангу первой польской линии, которая, в это время двинулась против первой линии тевтонов.
Однако, положение первой польской линии было тяжелое, особенно когда отряды Вальроде пошли в атаку на её правый фланг и тыл. Большое королевское знамя было потеряно. В это время Витовт, как раз вовремя, двинул на её выручку вторую польскую линию. Восемь её хоругвей и смоляне отбросили Вальроде, а остальные, подкрепив первую линию, отбили большое знамя и потеснили Лихтенштейна. Тогда гохмейстер повел третью линию на правый фланг и тыл поляков; при этом едва не был убит король Ягайло, наблюдавший вместе с Витовтом с холма ход боя.
Третья польская линия, в свою очередь, двинулась навстречу обходившему врагу и ошеломила его своим неожиданным появлением. Гохмейстер остановил свою третью линию. Отступившие было литовские войска, собранные Витовтом, возвратились на поле сражения. Союзники окружили тевтонов, гохмейстер был убит, а шесть хоругвей третьей линии, во главе с фон Теттингеном, обратились в бегство.
Грюнвальдская битва была проиграно орденом. Союзники, захватив обоз, вели преследование на протяжении 20−30 верст до наступления темноты. Тевтоны потеряли убитыми до 18 тысяч и до 20 тысяч ранеными и пленными, славяне до 4 тысяч убитыми и 8 тысяч ранеными. Это поражение положило конец экспансии Тевтонского ордена на славянские земли, что привело к утрате его роли в европейских делах и скорому закату.