В ночь с 29 на 30 июня 1882 года на 316 км (7 пикет) перегона Чернь — Мценск, недалеко от станции Бастыево Московско-Курской железной дороги произошло крушение почтового поезда. От названия близлежащей деревни Кукуевки (сейчас в Чернском районе Тульской области) это событие стало известно как Кукуевская железнодорожная катастрофа.
Прошедший накануне сильнейший ливень с грозой привёл к тому, что водопропускная чугунная труба под земляной насыпью через глубокий овраг, не справлявшаяся с притоком воды, была разрушена напором. В результате высокая насыпь была размыта на большом протяжении, железнодорожное полотно повисло в воздухе, разорвавшись во время прохождения поезда, в результате чего семь его вагонов провалились в образовавшуюся пустоту, а затем были завалены разжиженным грунтом.
Пострадавший поезд состоял из одного багажного вагона и тринадцати пассажирских, в том числе два второго и один первого класса. Когда он достиг рокового места, то машинист заметил развороченные шпалы и колыхание поезда. Он хотел дать задний ход, но было уже поздно: насыпь не выдержала давления и развалилась. Багажный вагон. четыре вагона третьего класса. два второго и один первого быстро исчезли в бездне и увлекли за собой локомотив; остальные оторвались и остановились на краю пропасти.
Следует отметить, что меры для предотвращения катастрофы все же пытались предпринять. Машинист проходившего получасом ранее поезда заметил, что с насыпью происходит что-то неладное, и доложил об этом по прибытии на станцию Чернь. Однако предупреждение оказалось бесполезным: телеграф из-за ненастья не работал.
В результате крушения погибло 42 человека, 35 было ранено. В числе погибших оказался 22-летний племянник русского писателя И. С. Тургенева Тургенев Николай Николаевич, от этой вести брата писателя, Н. С. Тургенева, разбил паралич. Спустя несколько дней после трагедии И. С. Тургенев писал Ж. А. Полонской: «Мне постоянно мерещатся эти несчастные, задохнувшиеся в тине, и хотя отрытие их теперь, конечно, ничему не поможет — но я весь горю негодованием при мысли, что в течение нескольких дней ничего не было сделано!»
Впрочем, негодование великого литератора было не совсем справедливым. Ликвидация последствий крушения была затруднена тем, что поток воды не прекращался, засасывая в трясину обломки вагонов и трупы людей. Раскопка места катастрофы, к которой привлекли солдат, завершилась только 15 июля.
На следующий же день на месте катастрофы оказался известный журналист и писатель В. А. Гиляровский, которому удалось нелегально проникнуть в оцепленный полицией и войсками район. В течение двух недель Гиляровский, бывший всё это время в районе крушения, вопреки попыткам чиновников «замолчать» катастрофу, обеспечивал информирование о ходе спасательной операции читателей своей газеты «Московский листок». После этих четырнадцати дней непрерывной работы на месте аварии Гиляровский, по собственному признанию, полгода страдал расстройством обоняния и не мог есть мясо.
Следствием катастрофы стала оживлённая полемика в прессе: предметом критических публикаций были порядки, царившие в ведомстве путей сообщения, личные грехи отдельных железнодорожных чиновников. Кукуевская катастрофа была не первой в истории российских железных дорог, но она в силу широкого освещения в прессе и значительного числа жертв, глубоко потрясла общество. Она в определённой степени стала одним из знаковых явлений, грозным символом технического прогресса, неуклонно наступавшего на быстро развивавшуюся капиталистическую Россию.
Эта трагедия в силу своего резонанса приобрела нарицательный смысл. Уже позднее, выражение «кукуевская катастрофа» как иносказательное обозначение краха или серьёзной неудачи фигурировало в произведениях А. П. Чехова («Счастливчик», «Тёмной ночью»), М. Е. Салтыкова-Щедрина («Современная идиллия»). Ряд подлинных событий вокруг расследования Кукуевских событий лёг в основу рассказа («огромнейшего романа в сжатом виде») А. П. Чехова «Тайны ста сорока четырёх катастроф, или Русский Рокамболь». Л. Н. Толстой упомянул об этой катастрофе в религиозно-философском трактате «В чём моя вера?».
В 2003 году на станции Скуратово в память о жертвах катастрофы силами Тульского отделения Московской железной дороги была построена часовня.