18 февраля 1268 года в битве у крепости Раквере (Раковор) коалиционное войско русских княжеств разгромило объединенные силы Тевтонского ордена и Дании.
Политическая обстановка, сложившаяся в северных русских землях в начале второй половины XIII века, характеризовалась резким ростом реваншистских устремлений Тевтонского ордена. К этому времени поражение в Ледовом побоище (1242) воспринималось ливонскими рыцарями скорее как частное недоразумение, произошедшее в результате досадного просчета. Внезапная смерть Александра Невского в 1263 году стала рубежом, после которого вновь началась активная немецкая экспансия на русские земли. Положение для Пскова и Новгорода стало угрожающим, когда к немецкой экспансии прибавилась еще и датская — русские города Колывань (Таллин) и Раковор (Раквере) были захвачены датчанами.
Противостоять продвижению врага Псков и Новгород в одиночку были не в состоянии, что наглядно показала неудачная попытка отбить Раковор в 1267 году. Слабо подготовленное войско, раздираемое руганью псковских воевод с новгородскими, подступив к крепостным стенам, откатилось назад, как только в него полетели стрелы. Понеся потери всего в семь человек, эта горе-армия утратила боеспособность окончательно и вернулась восвояси. Тогда, оказавшийся на псковском княжении Довмонт Литовский, обратился за помощью к великому князю Владимирскому Ярославу, который прислал своих сыновей Святослава и Михаила с дружиной. А вскоре к коалиции примкнули также тверской князь Ярослав и 17-летний переяславский князь Дмитрий (сын Александра Невского). Благодаря своему имени, именно он был избран формальным командующим объединенного войска, хотя реальное командование все же, судя по всему, осуществлялось владимирскими воеводами.
Стоит отметить, что Ливонский орден (который с 1237 года являлся отдельным ландмайстерством Тевтонского ордена) не сидел сложа руки, видя активные военные приготовления русских. Руководство ордена начало спешно приводить свои отряды в боевую готовность, а в качестве дипломатического прикрытия в Новгород было отправлено специальное посольство из епископов и рыцарей. Они поклялись в вечной любви и дружбе к Новгороду и даже побожились на кресте в том, что не станут оказывать помощь датчанам. К счастью, на Руси уже знали, что клятвы данные неверным, не являются для крестоносцев обязательными. Поэтому, когда в конце января 1268 года объединенное русское войско вторглось в датскую Эстонию и двинулось на Раквере, выступление ливонцев на стороне датчан для воевод не стало неожиданностью.
18 февраля 1268 года объединенные тевтонско-датские силы, которыми командовал лично ливонский магистр Отто фон Роденштейн (по другим данным епископ Дерпта Александр) общей численностью 24−25 тысяч вышли к реке Кеголе у Раковора. Где встретились с коалиционной русской армией, насчитывающей по разным оценкам от 16 до 30 тысяч (последнюю цифру сообщает ливонская хроника). Все источники сообщают о том, что русские сразу же неприятно удивили врага слаженностью и четкостью действий — это была совсем не та толпа, которая приходила к Раквере за год до этого. Сражение традиционно началось с того, что рыцарский клин-«свинья» вонзился в центр русского войска, стремясь рассечь его надвое, чтобы идущее следом «железное» каре из рыцарей и кнехтов довершило разгром. Тут рыцарей ждало второе неприятное удивление — стоявшие в центре русского войска новгородские ополченцы смогли выдержать страшный удар.
Завязалась кровопролитная рукопашная схватка, в ходе которой новгородцы полегли почти полностью — в сече пали посадник Михаил, тысяцкий и еще полтора десятка новгородских бояр. Однако противник также понес большой урон — на поле боя нашел свою смерть дерптский епископ Александр и с ним множество рыцарей. Пока в центре кипела кровавая мясорубка войска Довмонта и Дмитрия на флангах смогли оттеснить датчан. Магистр, видя опасность флангового удара, приказал трубить отход, но было поздно: развернуться успели лишь задние ряды «железного» каре — легкая кавалерия, арбалетчики и оруженосцы. Свежая конница Дмитрия ударила по ливонцам с фланга, добивая окровавленных и обессиленных рыцарей, после чего кинулась преследовать отступающих кнехтов. Вскоре отступление превратилось в паническое бегство — семь верст до самого Раквере шла кровавая погоня, в ходе которой множество бегущих были убиты. По словам летописца, погоня «была трудна», ибо вся земля была покрыта трупами ливонцев и датчан.
Победа русских княжеств в Раковорской битве обескровила Ливонский орден и остановила дальнейшую немецко-датскую экспансию на северные русские земли. Попытка магистра через год взять реванш потерпела полный провал — его войско, подступив к Пскову в 1269 году, вскоре бесславно отступило, а сам Отто фон Роденштейн едва спасся, раненный в поединке с князем Довмонтом. После 1270 года регулярные вторжения ордена на русские земли прекратились, а датчане отказались от всех притязаний на берега Нарвы.